🖥️ Office製品系（Outlook）
1997 — Outlook 97
Microsoft Exchange Client の後継として登場。予定表・連絡先・タスクを統合。
2000〜2003 — Outlook 2000 / XP / 2003
企業利用が拡大。Exchangeとの連携強化。
2007 — Outlook 2007
リボンUI導入。検索・スパム対策の改善。
2010〜2016 — Outlook 2010 / 2013 / 2016
クラウド（Office 365）対応、UI改善、OneDrive連携など。
2019〜 — Outlook 2019 / Microsoft 365
クラウド前提、Microsoft 365 と統合。ビジネス向けの中心製品。
2023〜 — 新Outlook（統合UI）
Windows版・Mac版・Web版の機能統合。クラウド中心の設計へ。
💻 Windows標準系（Outlook Express / Windows Mail系）
1998 — Outlook Express
Windows 98から標準搭載。軽量の個人向けメールクライアント。
2006 — Windows Mail
Windows Vistaに標準搭載。Outlook Expressの後継。
2009 — Windows Live Mail
Windows Live Essentials に同梱。Hotmail/Outlook.comとの連携を強化。
2012〜2017 — 置き換えの動き
Outlook.com への移行、デスクトップ版のサポート縮小。
2023〜 — 新Outlook（Windows標準アプリと統合）
従来のMailアプリとOutlookが統合され、共通UIで提供。
☁️ Webサービス系（Hotmail → Outlook.com）
1996 — Hotmail誕生
世界初期のWebメールサービスの一つ。1997年にMicrosoftが買収。
1997〜2005 — MSN Hotmail
MSNポータルと統合して展開。
2005〜2012 — Windows Live Hotmail
Windows Liveブランドでリニューアル。UI改善・容量増加など。
2012 — Outlook.com に刷新
Hotmailを全面刷新し、Outlookブランドへ統合。モダンなUIとOffice連携。
2015〜現在 — Exchange Online基盤へ移行
高速化・信頼性向上。@outlook.com / @hotmail.com の両方が共存。